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<title>Ethylester</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ethylester</span></h1>

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<p><b>Ethylester</b> sind <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a>, die zur Gruppe der <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> gehören. Sie entstehen durch <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> einer <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a> oder einer anorganischen <a href="Oxos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Oxosäure">Oxosäure</a> mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und weisen die charakteristische funktionelle <a href="Estergruppe" class="mw-redirect" title="Estergruppe">Estergruppe</a> auf. Neben den <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureestern</a> zählen zu den Ethylestern auch <a href="Kohlens%C3%A4ureester" title="Kohlensäureester">Kohlensäureester</a> und Ester, die sich von <a href="Sulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Sulfonsäure">Sulfonsäuren</a> und Ethanol ableiten. Analog können sich auch aus <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a>, <a href="Sulfins%C3%A4uren" title="Sulfinsäuren">Sulfinsäuren</a>, <a href="Phosphons%C3%A4ure" title="Phosphonsäure">Phosphonsäuren</a> oder <a href="Phosphins%C3%A4ure" title="Phosphinsäure">Phosphinsäuren</a> einerseits und Ethanol andererseits Ethylester bilden. <a href="Orthoameisens%C3%A4uretriethylester" title="Orthoameisensäuretriethylester">Orthoameisensäuretriethylester</a>, HC(OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>, ist ein bekannter Vertreter der <a href="Orthocarbons%C3%A4ureester" class="mw-redirect" title="Orthocarbonsäureester">Orthocarbonsäureester</a>.<sup id="cite_ref-Hauptmann_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Carbonsäureethylester kommen als sogn. <a href="Fruchtester" class="mw-redirect" title="Fruchtester">Fruchtester</a> in vielen Früchten und Speisen als geruchsgebende Komponente vor.

In der Natur kommt <a href="Butters%C3%A4ureethylester" title="Buttersäureethylester">Buttersäureethylester</a> in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Erdbeeren, Äpfeln, Orangen und Ananas. (<i>Z</i>)-4-Decensäureethylester, (<i>E</i>)-2-Octensäureethylester und (<i>E,Z</i>)-2,4-Decadiensäureethylester findet man in Birnen, (<i>S</i>)-<a href="2-Methylbutters%C3%A4ureethylester" title="2-Methylbuttersäureethylester">2-Methylbuttersäureethylester</a> in Orange und Ananas. <a href="Ethylformiat" class="mw-redirect" title="Ethylformiat">Ethylformiat</a> ist ein Bestandteil von Rum und <a href="Arrak" title="Arrak">Arrak</a>.<sup id="cite_ref-Legrum_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Legrum-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Ethylester entstehen z. B. aus einer <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> unter säurekatalysierter Wasserabspaltung.

</p>

<p>Aus <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloriden</a> und Ethanol können nach der <a href="Schotten-Baumann-Methode" title="Schotten-Baumann-Methode">Schotten-Baumann-Methode</a> ebenfalls Ethylester erhalten werden. Ethylester lassen sich auch aus <a href="Carbons%C3%A4ureanhydride" title="Carbonsäureanhydride">Carbonsäureanhydriden</a> und Ethanol <a href="Synthese" title="Synthese">synthetisieren</a>. Die <a href="Nucleophile_Substitution" class="mw-redirect" title="Nucleophile Substitution">nucleophile Substitution</a> von Methylhalogeniden (z. B. <a href="Ethyliodid" class="mw-redirect" title="Ethyliodid">Ethyliodid</a>) mit <a href="Carboxylat-Ion" class="mw-redirect" title="Carboxylat-Ion">Carboxylat-Ionen</a> liefert auch Ethylester.

</p><p>Entsprechend bilden sich <b>Diethylester</b> aus <a href="Dicarbons%C3%A4uren" title="Dicarbonsäuren">Dicarbonsäuren</a> und Ethanol, <b>Triethylester</b> aus <a href="Tricarbons%C3%A4uren" title="Tricarbonsäuren">Tricarbonsäuren</a> und Ethanol usw.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Essigsäureethylester wird als Lösungs- und Gelatinierungsmittel – z. B. für <a href="Kollodiumwolle" title="Kollodiumwolle">Kollodiumwolle</a> und <a href="Celluloid" class="mw-redirect" title="Celluloid">Celluloid</a> – in der Industrie eingesetzt. Einige Ethylester von Carbonsäuren werden als <a href="Geschmacksstoff" title="Geschmacksstoff">Geschmacks-</a> und <a href="Aromastoffe" class="mw-redirect" title="Aromastoffe">Aromastoffe</a> benutzt.

</p><p>Ethylester können durch ihre erhöhte Lipophilie Barrieren passieren bzw. Aminosäuretransportdefekte umgehen.

Ethylester von L-Tryptophan und eventuell weiterer Aminosäuren sind die einzige Behandlungsmöglichkeit für schwere Fälle der <a href="Hartnup-Krankheit" title="Hartnup-Krankheit">Hartnup-Krankheit</a>.<sup id="cite_ref-PMID2472426_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID2472426-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Hauptmann-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 421.</span>

</li>

<li id="cite_note-Legrum-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Legrum_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolfgang Legrum: <i>Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft</i>, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 85–86.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID2472426-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID2472426_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">A. J. Jonas, I. J. Butler: <i>Circumvention of defective neutral amino acid transport in Hartnup disease using tryptophan ethyl ester.</i> In: <i>The Journal of clinical investigation.</i> Band 84, Nummer 1, Juli 1989, S. 200–204, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1172/JCI114141">10.1172/JCI114141</a></span>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2472426?dopt=Abstract">PMID 2472426</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC303970/">PMC 303970</a> (freier Volltext).</span>

</li>

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